แม้ว่า Walmart ก่อตั้งขึ้นในปี 1962 แต่พวกเขากำลังพบกับการเปลี่ยนการค้าปลีกและประสบการณ์ของลูกค้า โดยใช้เทคโนโลยีใหม่ ๆ อย่าง Machine Learning , Internet of Things (IoT) และ Big Data
และช่วงเวลาดังกล่าว Jim ใช้เวลาส่วนใหญ่ ในการคัดสรรคนเข้ามาทำงานในฝ่ายขายและการตลาด จนไม่มีเวลามากพอที่จะคิดถึงเรื่องการหาผู้นำในตำแหน่งบริหารสูงสุด เขาจึงได้ว่าจ้างพนักงานฝ่ายบุคคล เพื่อให้จัดการเรื่องดังกล่าว
หลังจากนั้น Jim ก็ได้รายชื่อของคนที่เหมาะสมในตำแหน่งนี้จำนวนหนึ่ง ซึ่งคนที่โดดเด่นที่สุดน่าจะเป็น James Barksdale ซึ่งขณะนั้นเป็นประธานและผู้บริหารระดับสูงฝ่ายปฏิบัติการของ บริษัทแมคคอว์เซลลูลาร์คอมมูนิเคชั่น
และหลังจากที่ แมคคอว์เซลลูลาร์คอมมูนิเคชั่น ควบรวมเข้ากับ AT&T ตัว James เองก็ดำรงตำแหน่งผู้บริหารระดับสูงของ AT&T ในแผนกโทรคมนาคมไร้สายที่เมือง ซีแอตเติล
เมื่อถึงช่วงฤดูร้อน ปี 1994 ถึงเวลาที่ Jim ต้องค้นหาผู้บริหารสูงสุดจริงๆ จัง ๆ เสียที จึงได้ร่วมเดินทางไปพร้อมกับ John Doerr คณะกรรมการคนใหม่ทันทีเพื่อไปให้ James ที่เมือง ซีแอตเติล
และทั้งสองฝ่าย ก็คุยกันอย่างถูกคอ ต้องบอกว่า Jim นั้นประทับใจในตัว James Barksdale เป็นอย่างมาก เพราะเขาวางตัวแบบสบาย ๆ พูดจานุ่มนวล แต่มีความเข้มแข็งในการบริหาร ที่สามารถดูผลงานได้จากในอดีตที่ผ่านมาของเขา และที่สำคัญเขาเคยถูกชักชวนจาก Microsoft ให้ไปเป็นผู้บริหาร แต่ก็ปฏิเสธไป
แต่ James Barksdale นั้นต้องการที่เคลียร์ภาระในการควบรวมบริษัทให้เรียบร้อยเสียก่อน จึงยังไม่พร้อมที่จะตัดสินใจ แน่นอนว่า Jim ก็ไม่อยากที่จะปล่อยเขาให้หลุดมือไป จึงได้ชักชวนให้มารับตำแหน่งคณะกรรมการของบริษัท Mosaic Communication ชั่วคราวก่อนในขณะที่ทำงานอยู่ ณ ที่เก่า
แต่อย่างไรก็ตาม Barksdale เองนั้น ก็เป็นคนประเภทที่ว่า จะยังไม่ยอมตัดสินใจใด ๆ ถ้าเห็นว่างานที่รับผิดชอบยังไม่แล้วเสร็จ จน Jim ต้องถึงกับเสนอเงื่อนไขที่เย้ายวนที่สุด โดยจะให้ Barksdale ได้รับหุ้นส่วนครึ่งหนึ่งของที่ Jim ถืออยู่ และจะมอบให้ทันทีเมื่อเขาเข้ามาร่วมงานกับ Mosaic Communication ซึ่งถือเป็นการเสี่ยงเดิมพันครั้งสำคัญอีกครั้งของ Jim Clark
แน่นอนว่าในตอนนั้น ตัว Jim เองก็ไม่มีทางรู้ได้เลยว่า ธุรกิจใหม่ของเขานั้นจะประสบความสำเร็จมากน้อยเพียงใด สิ่งที่เขาทำได้คือ พยายามในทุก ๆ สิ่งอย่างเต็มที่โดยเฉพาะเรื่องของคนที่มีความสามารถเช่น James Barksdale และ Marc Andreessen